Intentó dedicarse al comercio, sin demasiado éxito, y probó suerte con la literatura. Sus primeros poemas datan de los años 1859-1860; en la misma época, emprende la escritura de varios dramas históricos. En 1860 tomó de nuevo las armas para combatir al general Tomás Cipriano de Mosquera, que se había levantado contra el gobierno central, y combatió en labatalla de Manizales. En 1861 murió su padre; terminada la guerra, Isaacs regresó a Cali para encargarse de los negocios paternos, llenos de deudas. Tuvo que desprenderse de las haciendas "La Rita" y "La Manuelita"
Sus desventuras económicas le llevaron en busca de abogados a Bogotá, donde encontró eco su actividad literaria. Leyó sus poemas a los miembros de la tertulia "El Mosaico", quienes decidieron costear su publicación (Poesías, 1864). En 1864 supervisó los trabajos del camino de herradura entreBuenaventura y Cali; durante el año en que desempeñó este trabajo, comenzó a escribir su novela María. En esta época también, debido a lo insalubre del clima, contrajo elpaludismo, enfermedad de la que terminaría por morir a los 58 años de edad.
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